Sergio Agüero disputó tres clásicos de Avellaneda ante Racing, en los que tiene un saldo positivo: ganó dos y perdió uno, con mucho protagonismo.

El primero fue en el Clausura 2005, el único encuentro que no ganó y en el que no marcó. Aquel día, la Academia se impuso 3-1 como local ante el equipo de Cesar Luis Menotti, en donde el Kun disputó los 90 minutos.

Luego, el 11 de septiembre del mismo año, llegó la goleada 4-0 del Rojo por el Apertura 2005 en la Doble Visera con un hat-trick de Nicolás Frutos y uno de los goles más lindos y recordados por la gente en los últimos tiempos. Con tan solo 17 años, el delantero surgido en el club elaboró una obra de arte: la bajo en mitad de cancha, comenzó a correr y tras varios enganches a Diego Crosa, definió de zurda y liquidó el cotejo para desatacar la locura de la hinchada. Así fue su primer tanto contra los vecinos.

El último duelo ante el rival de toda la vida fue la victoria 2-0 en el Cilindro por el Clausura 2006, con doblete de Agüero en tan solo 3 minutos. La primera anotación fue un zurdazo de afuera del área que entró pegada al palo y el segundo tras un saque de Oscar Ustari que lo vio mano a mano con el defensor, le ganó el duelo, encaró al arquero y lo amagó para definir en soledad y ponerse a bailar frente a un estadio en silencio. Fue el show del Kun.